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O objetivo do presente texto é destacar a experiência do pensamento no personagem Riobaldo em Grande Sertão: Veredas, obra do literato Guimarães Rosa, que, ao rememorar suas experiências de jagunço no sertão, reflete sobre a condição humana; Deus e o diabo; os fenômenos da natureza e as manifestações diversas e adversas que envolvem o universo humano, enquanto o homem realiza sua travessia em vida. O recorte sobre o pensar/pensamento que Rosa efetiva por meio do jagunço sertanejo destaca o espanto, considerado por Heidegger, a origem da filosofia, despertando no personagem o pensar que o faz superar sua mera condição de jagunço para um homem capaz de pensar sobre as coisas que envolvem não só sua vivência no Sertão, mas aquilo que faz parte do universo humano como um todo; aproximando desse modo, a literatura da filosofia.