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Una de las condiciones impuestas por el pueblo para reconocer a Felipe II como rey de Portugal fue la abolición de los llamados “portos-secos” (los impuestos aduaneros) entre Portugal y Castilla, en las Cortes de Tomar en 1581. Al año siguiente, el rey concedió ese derecho. Sin embargo, en 1591 decidió imponer impuestos y restricciones a la circulación de mercancías entre los dos reinos debido a la escasez de recursos fiscales para apoyar la política expansionista de la Monarquía hispana. En este artículo tratamos de entender cómo reaccionaron a dicha medida cuatro municipios diferentes y cuáles fueron sus motivaciones. A partir de los registros municipales y de documentos del gobierno central, se delinean en este trabajo posiciones de resistencia, adaptación y neutralidad adoptadas en ese contexto y se trata de explicar por qué ciudades directamente afectadas e involucradas en el comercio optaron por reaccionar de manera diferente, además de cómo condicionó esa respuesta la política de la Monarquía de los Austrias.